Карбоновые кислоты. Получение и применение.

Молекулярное строение и классификация

К карбоновым кислотам принято относить вещества вида R-COOH, где сложная карбоксильная группировка -COOH (или, как её ещё изображают в «несколько более развёрнутом виде» -C=O-OH, тем самым подчёркивая наличие карбонильной группы с двойной связью в =C=O и прикреплённого к углероду гидроксила -OH) отвечает за собственно кислотные свойства вещества (способность отщеплять протон), а R представляет собой радикал-заместитель, имеющий различный размер и строение. Как правило, говоря о карбоновых кислотах, имеют ввиду только кислоты органические, хотя если в качестве радикала-заместителя R в формуле выше взять гидроксил -OH, получится соединение вида HO-COOH, известное как двухосновная «угольная кислота» — весьма распространённое соединение, дающее два ряда солей (карбонаты и гидрокарбонаты). Однако поскольку угольная кислота считается неорганической и в чистом виде весьма нестойкой, из последующего детального рассмотрения она будет исключена.

В зависимости от сорта/размера радикала R, общепринятым считается условное разделение карбоновых кислот на следующие широкие подгруппы:

  • алифатические — в них радикал представляет собой фрагмент линейной/разветвлённой цепи предельных/непредельных углеводородов различной длины;
  • алициклические — с циклическими/полициклическими радикалами самого различного размера и сложности;
  • ароматические — со специфическим циклическим (бензойным) радикалом либо его замещёнными производными;
  • гетероциклические — с циклическими радикалами, имеющими в своей структуре гетероатомы (азот, серу и ряд других);

По количеству же присутствующих в молекуле функциональных группировок -COOH карбоновые кислоты принято подразделять на одноосновные, двухосновные и многоосновные соединения. «Дополнительного разнообразия» карбоновым кислотам добавляет тот факт, что радикал можно дополнительно функционализировать иными группами, тем самым получая новые классы: оксикислот (группировка -OH), кетокислот (кето-группировка =C=O), аминокислот (-NH2) и так далее. Поскольку более-менее детальное рассмотрение даже одного представителя из каждой упомянутой подгруппы способно обратить статью в многотомную химическую монографию, кратко остановимся только на некоторых наиболее характерных представителях, с которыми читатель чаще всего может столкнуться в быту — а за более подробной информацией отошлём интересующихся к специализированной литературе.

Типичные промышленные методики получения Карбоновых кислот

Помимо извлечения редких/сложных карбоновых кислот из различного природного сырья, наибольшее значение имеет их крупнотоннажный химический синтез. Поскольку карбоксильная группировка содержит только углерод, водород и относительно много кислорода, разумно либо напрямую синтезировать на катализаторе самые «короткие» кислоты из воды, углекислого/угарного газов, метана или промежуточных веществ — либо селективно окислять фрагменты «больших» органических молекул кислородом воздуха, таким образом вводя функциональную группировку -COOH. Отметим, что в зависимости от вида карбоновой кислоты, в промышленности нашли применение оба подхода.

Муравьиная (метановая) кислота

Эта одноосновная кислота относится к простейшим карбоновым и имеет структурную формулу вида H-COOH. Хотя она очень распространена в природе (входит состав жгучих выделений муравьёв, пчёл, медуз, крапивы и прочей живности), промышленно её получают либо окислением метанола, либо синтезом её соли (формиата) из каустической соды и угарного газа (с последующим гидролизом, если необходима именно чистая кислота). Её наиболее крупнотоннажные сферы потребления:

  1. как пищевая добавка-консервант E236;
  2. как антиобледенитель (прежде всего в дорожных составах) в виде формиата, в странах ЕС;
  3. при дублении/выделке натуральных кож и изделий из них в кожевенной промышленности;
  4. как протравливающий агент при финишном окрашивании тканей в текстильной промышленности;
  5. как консервирующий агента в сельском хозяйстве в работах по заготовке силоса для КРС;
  6. в техпроцессах производства различных резин в качестве коагулянта;

Уксусная (этановая) кислота

Является «чуть более длинным» гомологом муравьиной кислоты, с формулой вида CH3-COOH. Также чрезвычайно распространена в природе — прежде всего как продукт сбраживания этанола и естественный метаболит внутри организмов большинства земных живых существ. Кислота пищевого назначения типично получается из биологического сырья (в виде уксуса/эссенции), а в промышленности чаще всего производится каталитическим окислением ацетальдегида, бутана либо этилена (последние два вида сырья поступают из сферы нефтепереработки). Когда рост цен на нефть сделал эти процессы малорентабельными, в промышленности были изобретены и внедрены процессы каталитического карбонилирования (удлинения углеродной цепи метанола CH3-OH за счёт присоединения молекулы угарного газа — CO) — именно так сейчас получается в мире более половины «технической» уксусной кислоты. Наиболее часто уксусная кислота используется как:

  • пищевая добавка-консервант E260;
  • в составе моющих/чистящих средств, продуктов дезинфекции и гигиены;
  • сырьё/технический продукт в промышленных синтезах (включая фармацевтику и производство гербицидов);
  • для синтеза так называемых «отдушек»;
  • в лакокрасочной промышленности, книгопечатании и так далее;

Меры предосторожности

Хотя карбоновые кислоты «слабее» неорганических, с их разбавленными и концентрированными растворами следует обращаться очень осторожно: так, случайный единовременный приём внутрь ~15 грамм в пересчёте на чистую уксусную кислоту (что де-факто эквивалентно всего паре сотен миллилитров столового уксуса) практически всегда заканчивается смертью. В менее тяжёлых случаях имеют место химические ожоги гортани, глаз, пищевода и иных слизистых оболочек, а также воздействие слезоточиво-удушающего типа. Для нейтрализации карбоновых кислот в домашних условиях следует держать заранее приготовленный раствор пищевой соды, а сами кислоты хранить в спецпосуде, исключающей их ошибочное использование и несанкционированный доступ детей.

Читайте также: